Свято-Троицкий кафедральный собор на протяжении долгих лет был центральным храмом Вяземской земли. Он стоит на Соборном холме, считающимся историческим центром города. Сегодня это одна из самых важных достопримечательностей Вязьмы.

По сохранившимся источникам уже в конце X — начале XI века на Соборном холме был деревянный храм в честь Николая Святителя, стоит отметить, что храм пользовался большой популярностью у знатных людей. Так, в 1495 году в Никольском соборе молилась княжна Елена Ивановна – дочь князя Ивана III. Посещал храм и сам Иван Грозный.

После прихода к власти Бориса Годунова в 1597—1598 годах обветшавший Никольский собор был разобран, и на его месте построен новый, к которому были пристроены Сергиевский, Трехсвятский и Рождественский приделы. Но в 1610 году польские войска под предводительством гетмана Жолкевского полностью разрушили храм.

В 1635 году царь Михаил Фёдорович распорядился отстроить собор заново. В честь заключения под Вязьмой Поляновского мира в день Святой Троицы собор был переименован из Никольского в Троицкий. И лишь в семидесятых годах того же века сооружение стало каменным по распоряжению царя Алексея Михайловича. С 1681 года по указу царя Феодора Алексеевича при соборном храме учреждена кафедра епископов Вяземских.

В 1765 году в собор из Москвы принесен список Иверской иконы Божией Матери. И, когда в 1771 году практически во всех городах России свирепствовала чума, она чудесным образом обошла Вязьму. Спасение города от этой смертоносной эпидемии подвигло жителей устроить при соборе придел во имя Иверской иконы Божией матери. Он был возведен в 1773 году. Иверская икона Божией Матери – одна из самых почитаемых святынь Вязьмы и настоящее украшение Свято-Троицкого собора.

В 1812 году в результате Отечественной войны храм был снова разрушен, спустя три года Святейший Синод выделил деньги на восстановление Троицкого собора.

В 1922 году из собора были украдены серебряные ризы с икон, утварь, жемчуг с митры епископа Вяземского, а к 1929 году он был закрыт. Вся богатая утварь, дары Российских государей, древние книги и иконы «экспроприированы» новой властью и, в основном, исчезли бесследно.

В конце 1941 года богослужения в соборе возобновились. На протяжении XX века здесь несколько раз проводились восстановительные работы. Последний раз храм был отреставрирован в 2000 году. Трудами вяземских благотворителей была выстроена часовня в честь преподобного Аркадия Вяземского, в ней расположили обретённый камень, на котором святой совершал моление.